没有人能一辈子与人偷情却不被别人发现的。西奥多·麦尔维尔一直苦苦追寻着生命中完全属于他的另一半，可命运之神安排给他的却偏偏总是别人的女人。令西奥多心痛的情事早在他上幼儿园时就开始了。那时，年仅五岁的小西奥多爱上了一个叫尼奇·努道曼的女孩，可尼奇的移情别恋粉碎了他美好的初恋。\n　　　情况在西奥多上中学时也一点没有改善：他与最要好的朋友史蒂文的女友尼娜·卡拉瑞斯坠入情网，可后来尼娜与史蒂文的复合却把西奥多打入万劫不复的境地，他孤零零一个人渡过了剩下的中学时代。在哥伦比亚大学，西奥多又迷上了弗朗西斯，可他们的关系刚刚开始步入正轨的时候，弗朗西斯的男友在忌妒心的驱使下扬言要杀了他，好在弗朗西斯最终制止了男友的过激行为，可这段情也就中途夭折了。为爱无药可救的西奥多再次出击，但与萨莉的关系也因她的朋友马奎斯的介入而草草收场。在余下的大学时光里，他为躲避同屋沃特女友莫娜的引诱不得不搬了出去，弗朗西斯在这时又回到他的身边，可这段疯狂浪漫的恋情只维持了一年，弗朗西斯就离开他去了好莱坞。\n　　　西奥多用了近一年的时间才从这次感情挫折中恢复过来，他被自己的情感遭遇折磨得身心疲惫，终于决定不再为自己的所作所为感到内疚，因为他说服自己他所做的一切都是出于爱。在对一切感到释然后，西奥多遇到了萨曼达。萨曼达与其他情人的不同就在于她也爱着西奥多，因为她明白西奥多爱的不仅是女人的身体也不仅是为了满足自己的欲望，他看重的是相互的理解和彼此的温柔包容。但纸终究包不住火，他们的关系终于被萨曼达的丈夫盖布·帕克斯发现，盛怒之下，盖布扬言要杀了西奥多以雪自己蒙受的耻辱。西奥多得知后反而松了口气，有了萨曼达的爱与理解他死而无憾。他甚至为自己将很快从曲折的情感历程中解放出来而感到一丝快慰，他等着盖布拿着枪来找他报仇，曾与他有染的女人也将随着他生命的终结而烟消云散……\n　　　但当怒火冲冲的盖布拿着枪冲进西奥多的房间时，西奥多已经与萨曼达乘出租车离去……