蒙哥马利于1920年10月17日生于美国内布拉斯卡州的奥马哈，他的父亲是个银行商人，他的母亲是当地两个很有身份地位的家族的私生女，处在一个不被家族成员承认的尴尬位置，使她的母亲具有了一种独特的个性。她的母亲一生都试图获得那两个家族的承认，但是不久以后他的母亲就发现，想要获得那两个家族的承认是一件非常困难的事情。在蒙哥马利出生后，他的母亲将注意力全部转移到这个漂亮儿子的身上。虽然她还有一个儿子和一个女儿，但是她似乎更加宠爱这个最小的儿子，这种宠爱甚至达到一种不可理解的地步。在蒙哥马利刚8岁的时候，母亲便带着他开始了多次长时间的欧洲旅行。他们住好旅馆，受私人的家庭教师管教,并且远离其它孩子。但是对与一个孩子来说，最快乐的事情不过是可以有个朋友。他的母亲拒绝送他去学校，认为在那里他会学到很多很不好的东西。于是他的童年就是在旅馆和私人教师间度过的，虽然他还有个姐姐，但是那也解决不了一个孩子的寂寞。幸好在一位私人的家庭教师的引导下，蒙哥马利开始尝试进行一些表演活动，在表演中这个孤独的孩子展现了他的才华。
1933年蒙哥马利一家人回到曼哈顿生活，在那儿他的母亲放弃了她早年的计划--替她的宠儿谋得一份